Ông Obama đã có một hành động làm ấm mối quan hệ của hai quốc gia. Ban nhạc The Rolling Stones sẽ trình diễn trong một buổi hòa nhạc miễn phí ở Havana vào ngày 25/03 trước một lượng khán giả dự kiến là 400.000 người. Năm ngày trước đó, ông Obama đã có một chuyến thăm hữu nghị ngắn. Dù ông nói hay làm bất cứ điều gì, thì đây cũng là một chuyến thăm lịch sử – chuyến thăm Cuba đầu tiên của một Tổng thống Mỹ đương nhiệm kể từ năm 1928, khi Tổng thống Calvin Coolidge khởi hành từ nước Mỹ đến tham dự Hội nghị Liên Mỹ tại Havana. Ông Obama có thể trông chờ một sự chào đón nồng nhiệt ở Cuba. Theo một cuộc thăm dò năm ngoái, ông Obama còn nổi tiếng hơn cả Chủ tịch Cuba Raúl Castro, hay Fidel, anh trai của ngài Chủ tịch và cha đẻ của cuộc Cách mạng Cuba. Nhiều người dân Cuba đã nói về sự phấn khởi của họ đối với sự xuất hiện của một vị tổng thống da màu tại đất nước của mình, nơi mà các cư dân không phải người da trắng chiếm đa số.
Chuyến thăm này sẽ bồi đắp thêm cho mối quan hệ Cuba – Mỹ vốn gặp những khó khăn kéo dài từ thời điểm những năm đầu thế kỷ 20. Hòn đảo này được đặt dưới sự chiếm đóng của quân đội Mỹ vào cuối cuộc Chiến tranh Tây Ban Nha – Mỹ năm 1898, và giành được độc lập bốn năm sau đó. Nhưng Cuba đã phải thỏa hiệp cho Mỹ quyền can thiệp quân sự bất cứ khi nào Mỹ cảm thấy phù hợp. Mỹ dùng quyền này để giành quyền sở hữu một căn cứ hải quân tại vịnh Guantanamo nằm ở mũi phía đông nam của hòn đảo.
Các khoản đầu tư của Mỹ vào Cuba, đặc biệt là trong ngành nông nghiệp, đã gia tăng trong những thập kỷ tiếp theo và du lịch phát triển mạnh mẽ, cho đến khi đất nước này được tiếp quản bởi Fidel Castro và chính quyền cộng sản của ông vào năm 1959, điều đã làm thay đổi mối quan hệ hai quốc gia một cách đáng kể. Cùng năm đó, Fulgencio Batista, nhà lãnh đạo cuối cùng trước Castro, đã trốn khỏi đất nước.
Việc các tài sản thuộc sở hữu của Mỹ trên đảo bị quốc hữu hóa đã phá vỡ mối quan hệ ngoại giao giữa hai nước vào năm 1961 và khiến Mỹ áp đặt một lệnh cấm vận toàn diện về giao thương, kinh tế và tài chính vào năm tiếp theo. Hai quốc gia này đã vướng vào một thời kỳ dài của sự nghi kỵ lẫn nhau, và gần đây nhất là vào năm 1996, Mỹ đã áp đặt một đạo luật mới mang tên Luật Helms-Burton, nhằm trừng phạt các công ty đầu tư vào Cuba.
